Invasion de la baie des cochons
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En 1961, une unité (une force de mercenaires anti-révolutionnaires) composée d'environ 1500 exilés cubains envahirent la Baie de Cochons à Cuba (Bahía de Cochinos en espagnol). Ils affrontèrent les troupes du gouvernement cubain. La CIA américaine avait fourni à cette force mercenaire anti-révolutionnaire des armes et de l'argent et leur avait promis des renforts des forces armées américaines. Cependant, une série de cafouillages eut lieu, les lignes d'approvisionnement furent coupées et le bombardement aérien prévu fut annulé en raison d'une discorde entre la CIA et le président Kennedy. En conséquence, cette force subit une défaite écrasante. 90 individus furent tués au combat et 1200 faits prisonniers. Le président Kennedy réprimanda la CIA et le directeur de la CIA fut renvoyé.
The Boss commandait une unité qui combattait les troupes du gouvernement cubain pendant l'invasion de la Baie de Cochons. Conscient du fait que la CIA l'avait abandonnée, The Boss perdit tout espoir envers le gouvernement américain.